O design do colorway Chicago apresenta uma parte superior de couro branco com sobreposições vermelhas na biqueira, swoosh e calcanhar, bem como detalhes em preto na gola do tornozelo e a marca Nike Air na língua. O colorway foi inspirado nas cores do Chicago Bulls, time pelo qual Michael Jordan jogou durante sua lendária carreira. O modelo não foi apenas um tênis popular nas quadras, mas também se tornou um ícone cultural fora das quadras. Seu colorido arrojado e design atemporal o tornaram um favorito entre os fãs de tênis e entusiastas da moda. Seu legado como tênis clássico que ajudou a definir a indústria de tênis e a cultura streetwear continua perdurando até hoje.